Publicou seu primeiro romance, Ressurreição, em 1872. A partir daí, sua produção foi incessante, resultando em algumas das obras mais célebres da literatura brasileira. Entre seus trabalhos mais renomados estão Memórias Póstumas de Brás Cubas, escrito durante um período de licença para tratar de problemas de saúde; Quincas Borba, publicado em 1891; e Dom Casmurro, lançado em 1899. Mesmo com suas atribuições na presidência da Academia Brasileira de Letras, da qual foi um dos fundadores, e no serviço público, Machado seguiu escrevendo, publicando Páginas Recolhidas e, em 1906, Relíquias de Casa Velha. Seu último romance, Memorial de Aires, foi publicado em 1908, ano de sua morte, ocorrida em 29 de setembro, aos 69 anos.
Embora as políticas de memória tenham tentado embranquecê-lo, e muitos intérpretes o tenham acusado de omissão às questões raciais em sua obra, hoje são inquestionáveis tanto sua negritude quanto o caráter crítico e combativo presente em sua literatura. A ficção foi seu mecanismo para refletir criticamente sobre a sociedade, frequentemente utilizando a ironia como ferramenta.
Conforme destaca Eduardo de Assis Duarte em A capoeira literária de Machado de Assis (2022), o autor, reconhecido como o maior nome da literatura brasileira, dominava a ginga por meio de sua "capoeira literária", estando sempre pronto ao disfarce e ao engodo. Ainda segundo Duarte, o próprio Machado reconhecia em si um modo particular de atuação, definindo-se certa vez como um "escritor caramujo" – alguém que precisaria se proteger sob disfarces, muitas vezes assumindo pseudônimos, para abordar temas como a escravidão.
A capoeira, negra por excelência, é expressão das condições de existência de africanos e afrodescendentes em uma sociedade estruturada pela escravidão e pelo racismo. Sua "ginga literária" não se restringe a um traço de estilo, mas revela-se como estratégia crítica, como resistência. — Eduardo de Assis Duarte sobre Machado de Assis (2022)
Embora a ideia da "capoeira verbal" tenha sido formulada inicialmente por Luiz Costa Lima em 1996, Duarte amplia significativamente essa leitura. Ele retoma a metáfora para reinscrevê-la em um horizonte político e racial mais amplo: a capoeira, negra por excelência, é expressão das condições de existência de africanos e afrodescendentes em uma sociedade estruturada pela escravidão e pelo racismo. Ao reconhecer as raízes negras da capoeira, Duarte reivindica essa imagem também como forma de evidenciar a consciência racial de Machado de Assis.
Sua obra, ao desnudar a sociedade oitocentista em toda a sua complexidade, combatia – com elegância, sagacidade e astúcia – a mentalidade escravista que corria na corrente sanguínea do Brasil.